Al mismo tiempo, gustaba en gran medida de recibir halagos y la fama, que encontró fácilmente en aquellos primeros años de su juventud. Allí mismo en Cartago se destacó por su genio retórico y sobresalió en concursos poéticos y certámenes públicos. Aunque se dejaba llevar ciegamente por las pasiones humanas y mundanas, y seguía abiertamente los impulsos de su espíritu sensual y mujeriego, no abandonó sus estudios, especialmente los de filosofía. El propio Agustín hace una crítica muy dura y amarga de esta etapa de su juventud en sus Confesiones.

A los diecinueve años, la lectura de Hortensius de Cicerón despertó en la mente de Agustín el espíritu de especulación y así se dedica de lleno al estudio de la filosofía. Además, será en esta época cuando el joven Agustín conocerá a una mujer con la que mantendrá una relación estable de catorce años y con la cual tendrá un hijo: Adeodato.

En su búsqueda incansable de respuesta al problema de la verdad, Agustín pasa de una escuela filosófica a otra sin que encuentre en ninguna una verdadera respuesta a sus inquietudes. Finalmente abraza el maniqueísmo creyendo que en este sistema encontraría un modelo según el cual podría orientar su vida. Varios años siguió esta doctrina y solamente la abandonó después de hablar con el obispo Fausto. Ante tal decepción, se convenció de la imposibilidad de llegar a alcanzar la plena verdad, y por ello se hizo escéptico.

Un día San Agustín paseaba por la orilla del mar, dándole vueltas en su cabeza a muchas de las doctrinas sobre la realidad de Dios, una de ellas la doctrina de la Trinidad. De repente, alza la vista y ve a un hermoso niño, que está jugando en la arena, a la orilla del mar. Le observa más de cerca y ve que el niño corre hacia el mar, llena el cubo de agua del mar, y vuelve donde estaba antes y vacía el agua en un hoyo. Así el niño lo hace una y otra vez. Hasta que ya San Agustín, sumido en gran curiosidad se acerca al niño y le pregunta: "Oye, niño, ¿qué haces?" Y el niño le responde: " Estoy sacando todo el agua del mar y la voy a poner en este hoyo". Y San Agustín dice: "Pero, eso es imposible". Y el niño responde: "Más imposible es tratar de hacer lo que tú estas haciendo: Tratar de comprender en tu mente pequeña el misterio de Dios".

Sumido en una gran frustración personal, decide en 383 partir para Roma, la capital del Imperio. Su madre le acompaña en este viaje. En Roma enferma de gravedad y gracias a su amigo y protector Símaco, prefecto de Roma fue nombrado "magister rhetoricae" en Mediolanum (actual Milán).

CONVERSION AL CRISTIANISMO

Fue en Milán donde se produjo la última etapa antes de su conversión: empezó a asistir como catecúmeno a las celebraciones litúrgicas del obispo Ambrosio, quedando admirado de sus predicaciones y su corazón. Entonces decidió romper definitivamente con el maniqueísmo. Esta noticia llenó de gozo a su madre que se encargó de buscarle un matrimonio acorde con su estado social y dirigirle hacia el bautismo. Se despidió de su compañera sentimental con gran dolor y en vez de optar por casarse con la mujer que Mónica le había buscado, decidió vivir en ascesis; decisión a la que llegó después de haber conocido los escritos neoplatónicos gracias al sacerdote Simpliciano.

Los platónicos le ayudaron a resolver el problema del materialismo y el del mal. San Ambrosio le ofreció la clave para interpretar el Antiguo Testamento y encontrar en la escritura la fuente de la fe. Por último san Pablo le ayudó a solucionar el problema de la mediación y de la gracia. Ya sólo quedaba la crisis decisiva, estando en el jardín con su amigo Alipio, reflexionando sobre el ejemplo de Antonio, oyó la voz de un niño de una casa vecina que decía: toma y lee, y entendiéndolo como una invitación divina, cogió la Biblia, la abrió por las cartas de Pablo y leyó el pasaje Rom 13, 13ss. Al llegar al final de esta frase se desvanecieron todas las sombras de duda.

En 386 se consagra al estudio formal y metódico de las ideas del cristianismo. Renuncia a su cátedra y se retira con su madre y unos compañeros a Casiciaco, cerca de Milán para dedicarse por completo al estudio y a la meditación. El 23 de abril de 387, a los treinta y tres años de edad, es bautizado en Milán por el santo obispo Ambrosio. Ya bautizado, regresa a África, pero antes de embarcarse, su madre Mónica muere en Ostia, el puerto cerca de Roma.

MONACATO Y EPISCOPADO

Cuando llegó a Tagaste vendió todos sus bienes y el producto de la venta lo repartió entre los pobres. Se retiró con unos compañeros a vivir en una pequeña propiedad para hacer allí vida monacal. Años después esta experiencia será la inspiración para su famosa Regla. A pesar de su búsqueda de la soledad y el aislamiento, la fama de Agustín se extiende por toda la comarca.

El 391 viajó a Hipona para buscar un lugar donde abrir un monasterio y vivir con sus hermanos, pero durante una celebración litúrgica fue elegido por la comunidad para que fuese ordenado sacerdote, a causa de las necesidades del obispo de Hipona, Valerio. Aceptó esta brusca elección con lágrimas en los ojos, pues al principio se negaba con gritos y lágrimas a aceptarla. Algo parecido sucedió al ser consagrado obispo en el 395. Fue entonces cuando dejó el monasterio de laicos y se instaló en la casa del obispo, que transformó en un monasterio de clérigos.

La actividad episcopal de Agustín es enorme y variada. Predica a todo tiempo y en muchos lugares, escribe incansablemente, polemiza con aquellos que van en contra de la ortodoxia de la doctrina cristiana de aquel entonces, preside concilios, resuelve los problemas más diversos que le presentan sus fieles. Se enfrentó a maniqueos, donatistas, arrianos, pelagianos, priscilianistas, académicos, etc.

Agustín murió en Hipona el 28 de agosto de 430 durante el sitio al que los vándalos de Genserico sometieron a la ciudad durante la invasión de la provincia romana de África. Su cuerpo, en fecha incierta, fue trasladado a Cerdeña y, hacia el 725, a Pavía, a la basílica de San Pietro in Ciel d'Oro, donde reposa hoy.